ไบไซโคลสองไอโซเมอร์[4.1.0]อะนาล็อกเฮปเทนของสารยับยั้งไกลโคซิเดสกาแลคโต-วาลิดามีน, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-อะมิโน-1-(ไฮดรอกซีเมทิล)ไบไซโคล[4.1.0]เฮปเทน -2,3,4-ไตรออล ได้รับการสังเคราะห์ใน 13 ขั้นตอนจาก 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactoseกิจกรรมการยับยั้งของเอมีนที่ถูกจำกัดด้วยโครงสร้างทั้งสองและอะซีตาไมด์ที่สอดคล้องกันนั้นถูกวัดเทียบกับเอนไซม์แอลฟา-กาแลคโตซิเดสเชิงพาณิชย์จากเมล็ดกาแฟและอีโคไลกิจกรรมของเอนไซม์ GH27 ตระกูล glycosyl hydrolase (เมล็ดกาแฟ) ถูกยับยั้งอย่างแข่งขันได้โดย 1R,6S-เอมีน (7) ซึ่งเป็นอันตรกิริยาในการจับที่มีลักษณะพิเศษโดยค่า K(i) ที่ 0.541 ไมโครโมลาร์GH36 E. coli alpha-galactosidase แสดงอันตรกิริยาในการจับกับ 1R,6S-เอมีนที่อ่อนแอกว่ามาก (IC(50)= 80 ไมโครโมลาร์)ไดแอสเตรีโอเมอริก 1S,6R-เอมีน (9) จับกับกาแลคโตซิเดสทั้งคู่อย่างอ่อน (เมล็ดกาแฟ, IC(50)= 286 ไมโครโมลาร์) และ (E. coli, IC(50)= 2.46 มิลลิโมลาร์)
