4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester CAS: 269409-70-3
หมายเลขแคตตาล็อก | XD93454 |
ชื่อผลิตภัณฑ์ | 4-ไฮดรอกซีฟีนิลโบโรนิก แอซิด พินาคอล เอสเทอร์ |
CAS | 269409-70-3 |
สูตรโมเลกุลla | C12H17BO3 |
น้ำหนักโมเลกุล | 220.07 |
รายละเอียดการจัดเก็บ | สภาพแวดล้อม |
คุณสมบัติของผลิตภัณฑ์
รูปร่าง | ผงสีขาว |
อาซาy | ขั้นต่ำ 99% |
4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester หรือที่เรียกว่า HBP ester เป็นสารประกอบทางเคมีที่พบการใช้งานในด้านต่างๆ เนื่องจากคุณสมบัติเฉพาะของมันคือ boronic esterโครงสร้างทางเคมีประกอบด้วยอะตอมของโบรอนที่จับกับกลุ่มฟีนอลิกผ่านการเชื่อมโยงเอสเทอร์ ทำให้เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester มักใช้เป็นรีเอเจนต์สำหรับ Suzuki-Miyaura cross - ปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธะคาร์บอน-คาร์บอนระหว่างแอริลหรือกรดไวนิลโบโรนิกกับแอริลหรือไวนิลเฮไลด์หรือไตรเฟตในฐานะที่เป็นโบรอนเอสเทอร์ HBP ester ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของกรดโบโรนิกที่สอดคล้องกัน ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาข้ามคัปปลิ้งกับอิเล็กโทรไฟล์ต่างๆ ได้ ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนปฏิกิริยานี้มีการใช้งานที่สำคัญในเคมีทางการแพทย์ การสังเคราะห์ทางเคมีเกษตร วัสดุศาสตร์ และการสังเคราะห์สารอินทรีย์ในสาขาอื่นๆ อีกมากมาย ความสามารถรอบด้านของเอสเทอร์ HBP อยู่ที่ความสามารถในการผ่านการเปลี่ยนแปลงหมู่ฟังก์ชัน เช่น ออกซิเดชันหรือรีดักชัน เพื่อแนะนำฟังก์ชันเพิ่มเติมใน โมเลกุลตัวอย่างเช่น หมู่ไฮดรอกซิลของฟีนอลิกมอยอิตีสามารถได้รับการปกป้องและถูกแยกออกในภายหลัง ทำให้สามารถเลือกดัดแปลงและกระจายความหลากหลายของสารประกอบได้คุณสมบัตินี้ทำให้ HBP ester เป็นเครื่องมืออันมีค่าในการสังเคราะห์ยา เคมีเกษตร และสารเคมีชั้นดีอื่นๆ นอกจากนี้ HBP ester มักถูกใช้ในการสร้างเซ็นเซอร์และหัววัดระดับโมเลกุลเนื่องจากอะตอมโบรอนในโครงสร้างของมัน จึงสามารถสร้างสารเชิงซ้อนที่ผันกลับได้ด้วยไดออลหรือโพลิออล เช่น น้ำตาลหรือคาร์โบไฮเดรตคุณสมบัตินี้ช่วยให้สามารถพัฒนาเซ็นเซอร์ที่ใช้โบโรเนตสำหรับการตรวจจับกลูโคส เช่นเดียวกับโมเลกุลที่เกี่ยวข้องทางชีวภาพอื่นๆHBP ester สามารถรวมเข้ากับแพลตฟอร์มการตรวจจับต่างๆ รวมถึงโพรบเรืองแสงหรือโพรบสี ซึ่งเป็นวิธีการตรวจจับการวิเคราะห์เฉพาะในตัวอย่างทางชีววิทยาหรือสิ่งแวดล้อม นอกเหนือจากการใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และการตรวจวัดแล้ว 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester ยังได้รับการตรวจสอบด้วย สำหรับบทบาทที่มีศักยภาพในระบบนำส่งยาอะตอมของโบรอนสามารถมีส่วนร่วมในอันตรกิริยากับสารชีวโมเลกุล เช่น กรดนิวคลีอิกหรือโปรตีน และได้รับการสำรวจเพื่อการนำส่งยาที่ตรงเป้าหมาย เพิ่มการดูดซึมของเซลล์ หรือควบคุมการปลดปล่อยสารรักษาโรค โดยสรุป 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester เป็นสารประกอบอเนกประสงค์ ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ การรับสัมผัส และระบบนำส่งยาการทำงานของโบรอนเอสเทอร์ช่วยให้สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ข้าม Suzuki-Miyaura และผ่านการเปลี่ยนแปลงกลุ่มการทำงาน ซึ่งเป็นการขยายยูทิลิตี้สังเคราะห์นอกจากนี้ HBP ester ยังสามารถสร้างสารเชิงซ้อนที่ผันกลับได้ด้วยไดออล ทำให้มีประโยชน์สำหรับการพัฒนาเซ็นเซอร์ระดับโมเลกุลศักยภาพในระบบนำส่งยาตอกย้ำความสำคัญในฐานะสารประกอบอเนกประสงค์ในสาขาวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีต่างๆ