(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-ไตรส(ไตรเมทิลไซลิลออกซี)-6-((ไตรเมทิลไซลิออกซี)เมทิล)เตตระไฮโดร-2H-ไพแรน-2-โอน CAS: 32384-65-9
หมายเลขแคตตาล็อก | XD93606 |
ชื่อผลิตภัณฑ์ | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-ไตร(ไตรเมทิลไซลิลออกซี)-6-((ไตรเมทิลไซลิออกซี)เมทิล)เตตระไฮโดร-2H-ไพแรน-2-โอน |
CAS | 32384-65-9 |
สูตรโมเลกุลla | C4H8O2 |
น้ำหนักโมเลกุล | 88.11 |
รายละเอียดการจัดเก็บ | สภาพแวดล้อม |
คุณสมบัติของผลิตภัณฑ์
รูปร่าง | ผงสีขาว |
อาซาy | ขั้นต่ำ 99% |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-ไตรส(ไตรเมทิลไซลิลออกซี)-6-((ไตรเมทิลไซลิออกซี)เมทิล)เตตระไฮโดร-2H-ไพแรน-2-โอน ยังเป็นที่รู้จักในชื่อเตตระไฮโดร-2H-ไพแรนที่ป้องกันด้วย TBDMS -2-one เป็นสารประกอบที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเป็นกลุ่มปกป้องในสาขาเคมี การใช้งานที่สำคัญอย่างหนึ่งของ tetrahydro-2H-pyran-2-one ที่ป้องกันด้วย TBDMS คือใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์ ของสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลซับซ้อนสารประกอบมีตำแหน่งปฏิกิริยาหลายแห่งที่สามารถผ่านการเปลี่ยนแปลงกลุ่มการทำงานต่างๆกลุ่มปกป้อง TBDMS (tert-butyldimethylsilyl) ที่มีอยู่ในโมเลกุลให้ความเสถียรและอนุญาตให้มีการปรับเปลี่ยนที่เลือกได้ของกลุ่มการทำงานเฉพาะความสามารถรอบด้านนี้ทำให้ tetrahydro-2H-pyran-2-one ที่ป้องกันด้วย TBDMS เป็นตัวกลางที่มีคุณค่าในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ยา และสารเคมีชั้นดีอื่นๆ การใช้ tetrahydro-2H-pyran-2-one ที่ป้องกันด้วย TBDMS ที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งก็คือ ทำหน้าที่เป็นกลุ่มปกป้องแอลกอฮอล์และเอมีนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์กลุ่ม TBDMS สามารถถูกเติมเข้าไปในกลุ่มไฮดรอกซิลหรือกลุ่มอะมิโนอย่างมีประสิทธิผล เพื่อปิดบังอย่างมีประสิทธิภาพในระหว่างขั้นตอนการทำปฏิกิริยาต่างๆการป้องกันนี้ป้องกันปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่ต้องการและรับประกันว่าการแปลงที่ต้องการจะเกิดขึ้นที่ไซต์ที่ต้องการเมื่อปฏิกิริยาที่ต้องการเสร็จสมบูรณ์ กลุ่ม TBDMS จะถูกลบออกอย่างง่ายดาย ทำให้เห็นกลุ่มไฮดรอกซิลหรืออะมิโนดั้งเดิมโดยไม่ส่งผลกระทบต่อการทำงานอื่นๆ ในโมเลกุล นอกจากนี้ tetrahydro-2H-pyran-2-one ที่ป้องกันด้วย TBDMS ยังพบการใช้งานเป็นสารป้องกันสำหรับ คาร์โบไฮเดรตช่วยให้สามารถเลือกการป้องกันกลุ่มไฮดรอกซิลในโมเลกุลน้ำตาลระหว่างปฏิกิริยาไกลโคซิเลชัน ทำให้สามารถสังเคราะห์ไกลแคนและไกลโคไซด์เชิงซ้อนได้กลยุทธ์การป้องกันนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในเคมีของคาร์โบไฮเดรต ซึ่งมีกลุ่มไฮดรอกซิลหลายกลุ่มและจำเป็นต้องมีรีจิโอเซลิตีเฟตีฟเฉพาะ นอกจากนี้ tetrahydro-2H-pyran-2-one ที่ป้องกันด้วย TBDMS ยังใช้ในการเตรียมโพลิเมอร์ที่ทำหน้าที่ได้สารประกอบสามารถรวมเข้ากับโครงสร้างโพลิเมอร์ได้ โดยจัดให้มีตำแหน่งที่เกิดปฏิกิริยาสำหรับการดัดแปลงเพิ่มเติมและปฏิกิริยาการเชื่อมขวางสิ่งนี้ทำให้สามารถสร้างวัสดุพอลิเมอร์ที่มีคุณสมบัติและฟังก์ชันที่ปรับแต่งได้ เช่น ความเสถียรที่ดีขึ้น ความเข้ากันได้ทางชีวภาพ และการควบคุมการปลดปล่อยยา สรุปได้ว่า (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6 -((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one หรือ tetrahydro-2H-pyran-2-one ที่ป้องกันด้วย TBDMS เป็นสารประกอบอเนกประสงค์ที่มีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในฐานะส่วนประกอบหลักและหมู่ปกป้อง .ความสามารถในการเลือกปกป้องหมู่ฟังก์ชันและอำนวยความสะดวกในการแปลงโมเลกุลที่ซับซ้อนทำให้เป็นเครื่องมือที่มีค่าในด้านเคมีการวิจัยและสำรวจการใช้งานอย่างต่อเนื่องอาจค้นพบการใช้งานเพิ่มเติมและนำไปสู่ความก้าวหน้าด้านเคมีสังเคราะห์และวัสดุศาสตร์