กรด 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic CAS: 220210-56-0
หมายเลขแคตตาล็อก | XD93445 |
ชื่อผลิตภัณฑ์ | กรด 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic |
CAS | 220210-56-0 |
สูตรโมเลกุลla | C11H15BO4 |
น้ำหนักโมเลกุล | 222.05 |
รายละเอียดการจัดเก็บ | สภาพแวดล้อม |
คุณสมบัติของผลิตภัณฑ์
รูปร่าง | ผงสีขาว |
อาซาy | ขั้นต่ำ 99% |
กรด 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic หรือที่เรียกว่ากรด Boc-phenylboronic เป็นอนุพันธ์ของกรดบอรอนิกที่สำคัญกับการใช้งานที่สำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเคมีทางการแพทย์ หนึ่งในการใช้หลักของกรด 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic คือเป็นกลุ่มปกป้องในสารอินทรีย์ สังเคราะห์.หมู่ tert-butyloxycarbonyl (BOC) มักใช้เพื่อป้องกันหมู่ฟังก์ชันเอมีนชั่วคราวในระหว่างปฏิกิริยาต่างๆโดยการแนบหมู่ BOC เข้ากับมอยอิตีเอมีน ปฏิกิริยาของเอมีนจะถูกทำให้อ่อนลง ทำให้เกิดปฏิกิริยาแบบเลือกที่ตำแหน่งอื่นบนโมเลกุลกลุ่ม BOC สามารถกำจัดออกได้ง่ายภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง จึงเผยให้เห็นการทำงานของเอมีนดั้งเดิมกลยุทธ์กลุ่มปกป้องนี้ช่วยให้สามารถสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนได้อย่างมีประสิทธิภาพ เช่น ยาและผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ นอกจากนี้ กรด 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic ยังทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์ที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนกรดโบโรนิก รวมทั้งกรดบอคฟีนิลโบโรนิก ก่อรูปโบโรเนตเอสเทอร์ได้อย่างง่ายดายเมื่อทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์ เช่น แอลกอฮอล์หรือเอมีนโบโรเนตเอสเทอร์เหล่านี้สามารถผ่านการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ข้าม Suzuki-Miyaura ข้อต่อ Negishi และข้อต่อ Stilleปฏิกิริยาเหล่านี้ทำให้เกิดการก่อตัวของโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนซึ่งมีรูปแบบการแทนที่และหมู่ฟังก์ชันที่หลากหลายกรดบอค-ฟีนิลโบโรนิกมีประโยชน์อย่างยิ่งในการเพิ่มมอยอิตีของกรดฟีนิลโบโรนิกเข้าไปในโมเลกุลเป้าหมาย นอกจากนี้ กรดบอค-ฟีนิลโบโรนิกยังมีบทบาทสำคัญในเคมีทางยาการทำงานของกรดโบโรนิกสามารถเลือกทำปฏิกิริยากับไดออลหรือกลุ่มฟังก์ชันที่ไวต่อโบโรเนตเอสเทอร์ในเป้าหมายทางชีวภาพ ทำให้สามารถออกแบบตัวยับยั้งเอนไซม์ที่มีโบโรเนตและลิแกนด์ตัวรับได้กรดบอค-ฟีนิลโบโรนิกสามารถถูกรวมเข้ากับตัวยับยั้งโมเลกุลขนาดเล็ก, เปปไทด์หรือโปรดรักเพื่อให้คุณสมบัติที่ต้องการหรือปรับปรุงความจำเพาะของเป้าหมายสารประกอบที่มีโบโรเนตเป็นส่วนประกอบหลักเหล่านี้ได้แสดงให้เห็นในการรักษาโรคต่างๆ รวมถึงมะเร็ง เบาหวาน และการอักเสบ กล่าวโดยสรุป กรด 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic หรือกรด Boc-phenylboronic พบการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเคมีทางการแพทย์กลุ่ม BOC ทำหน้าที่เป็นกลุ่มปกป้อง ทำให้เกิดปฏิกิริยาเลือกที่ตำแหน่งอื่นบนโมเลกุลนอกจากนี้ การทำงานของกรดโบโรนิกยังช่วยให้เกิดพันธะคาร์บอน-คาร์บอน ซึ่งช่วยอำนวยความสะดวกในการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนนอกจากนี้ กรดบอค-ฟีนิลโบโรนิกยังมีบทบาทสำคัญในเคมีทางการแพทย์ ซึ่งใช้ในการออกแบบตัวยับยั้งเอนไซม์ที่มีโบโรเนตเป็นพื้นฐานและลิแกนด์ตัวรับโดยรวมแล้ว กรดบอค-ฟีนิลโบโรนิกเป็นรีเอเจนต์ที่มีคุณค่าซึ่งก่อให้เกิดความก้าวหน้าในการวิจัยทางเคมีสังเคราะห์และการค้นพบยา